Главный герой работает в агентстве по производству поздравительных открыток. Он создает забавные подписи для открыток. Молодой человек влюбляется в свою коллегу, но их отношения не идут по плану. За 500 дней он понимает, что счастье непредсказуемо и часто бывает смешным. Фильм показывает, как сложно понять любовь и свои чувства.