Неудавшийся писатель и школьный учитель литературы Майлз Рэймонд отправляется в поездку по винодельням Калифорнии со своим лучшим другом, актером Джеем, который готовится к свадьбе. Майлз, обладая знаниями о вине и опытом развода, становится идеальным компаньоном для Джея, который нуждается в отдыхе перед важным событием. В ходе путешествия оба героя сталкиваются с неожиданными ситуациями, которые оказывают значительное влияние на их жизни.
