Молодая девушка Мэдди, находясь на грани потери своего детства, сталкивается с необычным предложением работы. Родители богатого юноши Перси ищут человека, который мог бы «встречаться» с их замкнутым 19-летним сыном перед его отъездом в колледж. В процессе выполнения этой задачи Мэдди осознаёт, что неуклюжий Перси может оказаться не таким безнадёжным, как она думала. Сюжет сочетает элементы комедии и мелодрамы, исследуя взаимодействие между персонажами в непростой ситуации.