Сюжет разворачивается вокруг пятидневного интервью между писателем Дэвидом Фостером Уоллесом и журналистом Дэвидом Липски, которое состоялось вскоре после выхода романа «Бесконечная шутка». В ходе поездки они устанавливают доверительные отношения, что позволяет им обсудить личные мысли и стремления. Несмотря на значимость этих разговоров, интервью так и не было опубликовано, а аудиозаписи остались в архиве Липски. Фильм исследует сложные аспекты жизни и творчества Уоллеса.
